Exercícios sobre Carbono Assimétrico ou Quiral
Estes exercícios sobre carbono assimétrico ou quiral vão ajudá-lo a identificar os carbonos que têm quatro ligantes diferentes e se a molécula possui atividade óptica.
(Unifor – CE) A molécula de anfetamina
Fórmula estrutural da anfetamina
apresenta isomeria óptica, possuindo, portanto, um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse átomo de carbono está representado pelo:
a) C1 b)C6 c)C7 d)C8 e)C9
(PUC-MG) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:
a) CH3COCOOH
b) CH3OCH2COOH
c) HOCH2COOH
d) CH3CHOHCOOH
e)CHOCOOH
Dos compostos representados abaixo, determine quais deles apresentam um carbono assimétrico ou quiral:
a) 3-cloropentano
b) 2-bromobutano
c) 3-metil-hexano
d) 2-metilpropano
e) 2-cloropentano
A dietilpropiona mostrada abaixo é uma das substâncias presentes em drogas psicoestimulantes:
Fórmula estrutural da dietilpropiona
Assinale a alternativa em que está circulado o átomo de carbono quiral da dietilpropiona:
Exercício sobre carbono quiral
Alternativa “d”.
Os quatro grupos ligados ao carbono 8 são diferentes entre si, sendo eles: CH3, H, NH2 e CH2 ─ Ar. No caso das demais alternativas, pelo menos dois grupos repetem-se: C1 e C7 possuem dois H ligados a ele; C6 possui os ligantes C1 e C5, que são iguais; e o C9 possui três H ligados a ele.
Alternativa “d”.
O único composto que possui um carbono quiral, isto é, com quatro ligantes diferentes entre si, representado abaixo pelo asterisco, é o composto da alternativa d:
H
│
H3C ─ C* ─ COOH
│
OH
Alternativas “b”, “c” e “e”.
a) 3-cloropentano
Cl
│
H3C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3
│
H
b) 2-bromobutano
Br
│
H3C ─ C* ─ CH2 ─ CH3
│
H
c) 3-metil-hexano
CH3
│
H3C ─ CH2 ─ C* ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
│
H
d) 2-metilpropano
CH3
│
H3C ─ C ─ CH3
│
H
e) 2-cloropentano
Cl
│
H3C ─ C* ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
│
H
Alternativa “e”.
Os quatro ligantes desse carbono são: ─ CH3, ─ N ─ (C2H5)2, ─ H e ─ CO ─ Ar.