Exercícios sobre Isomeria Óptica
Nestes exercícios sobre isomeria óptica, você precisará saber se a molécula possui carbonos quirais e se os isômeros são a imagem especular um do outro e não sobreponíveis.
Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam atividade óptica:
a) CH3CHClCH2CH3
b) CH3CClBrCH3
c) CH3CHCHCH3
│
CH2CH3
(UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:
Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica
a) geométrica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) de compensação.
e) óptica.
O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e isomeria óptica é o:
a) C4H8
b) C5H12
c) C5H10
d) C6H12
e) C7H14
(Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:
I II
H2C ─ COOH H2C ─ OH
│ │
HO ─ C ─ COOH HO ─ C ─ H
│ │
H2C ─ COOH COOH
III IV
H2C ─ OH H2C ─ COOH
│ │
COOH H2C ─ COOH
apresentam isômeros ópticos somente:
a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
Alternativas “a” e “c”.
Os compostos que apresentam imagem não sobreponível possuem atividade óptica. Dos compostos mostrados, apenas o da alternativa “b” não apresenta atividade óptica, pois sua molécula não é assimétrica e ele não possui carbono quiral.
Exercício sobre isomeria óptica
Alternativa “e”.
Não é geométrica porque ele não possui ligação dupla entre carbonos que tenham grupos ligantes distintos. Não é isomeria de função, de cadeia e nem de compensação porque estamos falando de uma única molécula, e não de outros isômeros para que seja possível comparar se pertencem à mesma função orgânica, se possuem o mesmo tipo de cadeia ou se possuem heteroátomos em posições diferentes. É um caso de isomeria óptica, em que o carbono assimétrico é mostrado com um asterisco abaixo:
Carbono assimétrico em molécula de anfetamina
Alternativa “b”.
Somente o composto II possui um carbono assimétrico ou quiral, que é um carbono com quatro ligantes diferentes. Ele está indicado pelo asterisco a seguir:
II
H2C ─ OH
│
HO ─ C* ─ H
│
COOH