Exercícios sobre oxidação energética de alcenos
Estes exercícios sobre reações de oxidação energética de alcenos testarão seus conhecimentos sobre os produtos formados nesse tipo de reação orgânica.
Indique qual dos compostos a seguir produz somente cetonas quando submetido a uma reação orgânica de oxidação energética.
a) hept-2-eno.
b) pent-2-eno
c) hex-3-eno.
d) oct-1-eno.
e) 3,4-dimetil-hex-3-eno.
(UEPB-Adaptado) Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula molecular C4H8.
Assinale a alternativa que corresponde ao nome e à massa (em gramas) do alceno C4H8 necessária para produzir 60 gramas do ácido C2H4O2.
Dados: massas moleculares em g/mol: C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0
a) etanoico; 30g.
b) etanoico; 28g.
c) butanoico; 56g.
d) etanoico; 14g.
e) butanoico; 14g.
(Furg) Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na oxidação enérgica (solução ácida concentrada de KMnO4 sob aquecimento) do 2,4-dimetil-pent-1-eno.
a) ácido 2-metilpropanoico, gás carbônico e etanal
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
d) propanona e ácido 2-metilpropanoico
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
Considere a reação orgânica de oxidação energética a seguir:
Propõe-se que, a partir dela, sejam obtidos os seguintes produtos:
I. Propanal
II. 2-Butanona
III. Propanona
IV. Ácido propanoico
Marque a alternativa que indica os produtos que realmente são obtidos no processo.
a) I e IV.
b) II e III.
c) III e IV.
d) II e IV.
e) I e III.
Letra e). Para que um alceno forme apenas cetonas durante uma reação de oxidação energética, os dois carbonos que possuem a ligação dupla devem ser terciários. Carbonos terciários estão sempre presentes em compostos ramificados, como é o caso do composto indicado na letra e).
Letra b). Como o alceno oxidado apresenta quatro carbonos e produz dois ácidos carboxílicos iguais, podemos afirmar que a ligação dupla está localizada entre dois carbonos secundários. Por essa razão, o alceno em questão é o but-2-eno.
Para determinar a massa do alceno, devemos fazer o seguinte:
Passo 1: calcular a massa molar do alceno. Para isso, multiplicaremos a quantidade de carbonos pela massa atômica desse elemento, que é 12. Em seguida, somaremos com o resultado da multiplicação da quantidade de hidrogênios pela massa atômica desse elemento, que é 1:
Massa = 2.12 + 4.1 + 2.16
Massa = 24 + 4 + 32
Massa = 60 g/mol
Passo 2: construir uma regra de três.
1 C4H8 --------- 2 C2H4O2
56g ------------ 2 . 60g
x----------- 60 g
120.x = 56.60
x = 3360
120
x = 28 g
Letra e). O composto que sofre a oxidação energética é o 2,4-dimetil-1-pent-1-eno.
Quando a ligação dupla é rompida, formam-se duas valências livres em cada um dos carbonos, as quais são ocupadas por hidroxilas (OH). O hidrogênio do carbono da dupla é oxigenado e forma uma nova hidroxila.
Como temos a presença de mais de uma hidroxila no mesmo carbono, ocorre a formação de moléculas de água. Entre o carbono e o oxigênio das hidroxilas, forma-se uma ligação pi.
Letra c). Quando a ligação dupla é rompida, formam-se duas valências livres em cada um dos carbonos, as quais são ocupadas por hidroxilas (OH). O hidrogênio do carbono da dupla é oxigenado e forma uma nova hidroxila.
Rompimento do alceno e posicionamento de hidroxilas
Como temos a presença de mais de uma hidroxila no mesmo carbono, ocorre a formação de moléculas de água. Entre o carbono e o oxigênio das hidroxilas, forma-se uma ligação pi.
Formação da ligação pi entre o carbono e o oxigênio