Exercícios sobre reações de hidrogenação
Estes exercícios sobre reações de hidrogenação testarão seus conhecimentos sobre as diferentes situações em que esse tipo de reação orgânica pode ocorrer.
(Fund. Oswaldo Cruz-SP) A hidrogenação catalítica de um composto orgânico, com 5 ou mais átomos de carbono, é possível desde que esse composto apresente cadeia carbônica:
a) alifática insaturada ou cadeia cíclica insaturada.
b) alifática, saturada e heterogênea ou cadeia cíclica.
c) alifática, homogênea e ramificada ou cadeia cíclica.
d) aberta, normal, ramificada e homogênea.
e) aberta, insaturada, ramificada e heterogênea aromática.
(Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-1-eno.
b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
c) but-2-eno e 2-metilpropeno.
d) but-2-ino e but-1-eno.
e) but-2-eno e 2-metilpropano.
Qual dos compostos a seguir, ao reagir com hidrogênio molecular (H2) na presença de níquel (metálico) em pó e sob aquecimento, origina a substância butano?
a) Butanoamida
b) Butanona
c) Ácido butanoico
d) But-2-ino.
e) Butanal
Os terpenos são compostos orgânicos naturais usados na indústria de perfumes (essências), inseticidas e condimentos. O α-terpineol pertence à classe dos terpenos e pode ser isolado a partir do óleo essencial de lavanda. Veja a fórmula estrutural do α-terpineol:
Qual é o número necessário de mols de H2 molecular para saturar um mol do α-terpineol?
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5;
e) 1.
Letra a). As outras alternativas estão incorretas, com relação às condições para que uma reação de hidrogenação catalítica ocorra, porque:
Alternativa b): a cadeia não pode ser saturada;
Alternativas c) e d): como é aberta e homogênea, deve ser também insaturada;
Alternativa e): O fato de ser heterogênea aromática não garante a presença de ligações pi entre carbonos.
Letra c). O enunciado indica que a proporção em mols de hidrogênio que deve reagir é 1:1, ou seja, a cada hidrocarboneto serão adicionados apenas dois átomos de hidrogênio. Assim sendo, a cadeia só pode apresentar uma ligação pi (presente na ligação dupla), como no caso dos alcenos (hidrocarbonetos que apresentam apenas uma ligação pi):
As outras alternativas estão incorretas porque:
Alternativas a) e d): O enunciado indica que os dois hidrocarbonetos devem ser isômeros (mesma fórmula molecular) e, em ambas alternativas, temos um alcino (but-1-ino, que possui duas ligações pi) e um alceno (but-1-eno, que apresenta uma ligação pi). A diferença de ligações pi promove diferença no número de hidrogênios na cadeia, logo, eles não podem ser isômeros;
Alternativas b) e e): Como o enunciado indica que os dois hidrocarbonetos devem ser insaturados, na letra b), temos o ciclobutano e, na letra e), temos o 2-metil-propano, que são saturados.
Letra d). Reações químicas que ocorrem na presença de hidrogênio molecular, níquel e aquecimento são reações orgânicas de adição. Para que esse tipo de reação ocorra, é necessário que o composto orgânico apresente cadeia fechada, saturada ou insaturada, ou aberta obrigatoriamente insaturada. A letra d) é a única alternativa que se enquadra em um desses quesitos – mais precisamente no segundo: cadeia aberta insaturada –, tendo duas ligações pi entre carbonos.
Todos os outros apresentam ligação pi, mas não entre carbonos.
Letra e). Na molécula do α-terpineol existe apenas uma ligação pi (presente na ligação dupla), ou seja, é uma cadeia monoinsaturada. Para saturar (ter apenas ligações simples) a cadeia, é necessário o rompimento da ligação pi. O rompimento da ligação pi resultará na necessidade de uma ligação em cada um dos carbonos envolvidos na ligação dupla. Para sanar isso, é necessário um átomo de hidrogênio para cada um dos dois carbonos, ou seja, um mol de H2.