Exercícios sobre desidratação intermolecular de álcoois

Estes exercícios sobre desidratação intermolecular dos álcoois abordam a formação de éteres a partir de alcoóis. Publicado por: Diogo Lopes Dias
Questão 1

(UFAM) A reação de desidratação intermolecular de um composto orgânico, na presença de ácido sulfúrico a 140oC, produziu um líquido altamente inflamável, menos denso que a água, com forte ação anestésica e com caráter apolar suficiente para a extração de óleos e gorduras. O composto e o líquido que se enquadram nessas características são, respectivamente:

a) Propanol e acetato de etila

b) Metanol e metoximetano

c) Ácido acético e etanoato de etila

d) Acetona e etoximetano

e) Etanol e etoxietano

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Letra e). Como a questão fala sobre desidratação intermolecular de álcoois, o material produzido obrigatoriamente deve ser um éter. As alternativas a), b), c) e d) etão erradas porque:

a- Informa que um álcool sofre desidratação e forma um éster.

b- O metoximetano não é utilizado como anestésico e apresenta característica polar.

c- Informa que um ácido carboxílico sofre desidratação e forma um éster.

d- Informa que uma cetona sofre desidratação e forma um éter.

Questão 2

(FGV-SP) Quando o etanol é posto em contato com o ácido sulfúrico, a quente, ocorre uma reação de desidratação, e os produtos formados estão relacionados com a temperatura de reação. A desidratação intramolecular ocorre a 170ºC e a desidratação intermolecular a 140ºC. Os produtos da desidratação intramolecular e da intermolecular do etanol são, respectivamente,

a) etano e etoxieteno.

b) eteno e etoxietano.

c) etoxieteno e eteno.

d) etoxietano e eteno.

e) etoxieteno e etano.

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Letra b). Sempre que um álcool passa pelos processos de desidratação intramolecular ou intermolecular, os produtos formados são, respectivamente, um alceno e um éter.

Questão 3

Em uma desidratação intermolecular de uma mistura de propan-1-ol e propan-2-ol, quais são os possíveis compostos orgânicos que podem ser obtidos?

a) propoxipropano.

b) éter di-n-propílico e éter di-isopropílico.

c) propoxipropano, éter di-propílico e éter di-isopropílico.

d) éter di-propílico, éter di-isopropílico e éter propil-isopropílico.

e) éter n-propil-isopropílico.

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Letra d). A desidratação intermolecular entre álcoois ocorre com a retirada do OH (azul) de um deles e do H (verde) da hidroxila (OH) do outro. Em seguida, os dois alcoóis unem-se por ligações simples (rosa) feitas exatamente nos locais de retirada, resultando em um éter, como na imagem abaixo:

Como temos no exercício uma mistura de propan-1-ol e propan-2-ol, teremos as seguintes interações:

- propan-1-ol com propan-1-ol

Após a desidratação entre as moléculas do propan-1-ol, temos dois radicais propil ligados ao oxigênio. Por isso, o nome do éter formado é propoxipropano ou éter di-propílico.

- propan-2-ol com propan-2-ol

Após a desidratação entre as moléculas do propan-1-ol, temos dois radicais isopropil ligados ao oxigênio. Por isso, o nome do éter formado é di-isopropílico.

- propan-1-ol com propan-2-ol

Após a desidratação entre as moléculas do propan-1-ol e propan-2-ol, temos os radicais propil e isopropil ligados ao oxigênio. Por isso, o nome do éter formado é propil-isopropílico.

Questão 4

O composto orgânico terc-butilmetiléter é um conhecido agente antidetonante da gasolina, ou seja, um aditivo. Ele é obtido por meio da reação de condensação (desidratação) entre dois álcoois em meio a H2SO4(aq). Qual das alternativas abaixo traz o nome dos dois álcoois que são utilizados para formar o terc-butilmetiléter?

a) Metanol e Butan-2-ol

b) Metanol e Butan-1-ol

c) Metanol e 2-metil-popan-2-ol

d) Metanol e 2-metil-popan-1-ol

e) Metanol e pentanol

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Letra c). A estrutura do terc-butilmetiléter é:

Na estrutura, temos o radical metil e o radical terc-butil ligados ao oxigênio:

Para visualizar os álcoois que esses radicais formam, basta acrescentar a eles o grupo OH:

O álcool formado com o radical metil é o metanol.

O álcool formado com o radical terc-butil possui o OH no carbono 2 e também um grupo metil no mesmo carbono. Seu nome, portanto, é 2-metil-popan-2-ol.

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